Outlook PSTメールフォレンジック解析

Outlook PSTメールフォレンジック解析 は何をしますか？

概要

Microsoft Outlook PST（Personal Storage Table）およびOST（Offline Storage Table）ファイルは、デジタルフォレンジック調査において重要な証拠源です。PSTファイルは、MAPI（Messaging Application Programming Interface）プロパティシステムに基づく独自のバイナリ形式で、電子メールメッセージ、カレンダーイベント、連絡先、タスク、メモを保存します。これらのファイルのフォレンジック分析により、削除済みメール（復元可能アイテムフォルダから）の復元、メッセージルート追跡のためのメールヘッダー抽出、マルウェアや漏洩データのための添付ファイル分析、通信パターンの再構築が可能になります。最新のPSTファイルは4KBページのUnicode形式を使用し、最大50GBまで拡張可能ですが、従来のANSI形式は2GBに制限されています。

使用すべき場面

• セキュリティインシデント調査においてOutlook PSTのメールフォレンジック解析が必要な場合
• このドメインの検出ルールや脅威ハンティングクエリを構築する場合
• SOCアナリストがこの分析タイプに対して構造化された手順を必要とする場合
• 関連する攻撃手法に対するセキュリティモニタリングカバレッジを検証する場合

前提条件

• libpff/pffexport（オープンソースPSTパーサー）
• Python 3.8+とpypffまたはlibratomライブラリ
• MailXaminer、Forensic Email Collector、SysTools PST Forensics（商用）
• Microsoft Outlook（オプション、ネイティブPSTアクセス用）
• 抽出コンテンツ用の十分なディスク容量

PSTファイルの保存場所

ソース	パス
Outlook 2016+ デフォルト	%USERPROFILE%\Documents\Outlook Files*.pst
Outlook レガシー	%LOCALAPPDATA%\Microsoft\Outlook*.pst
OSTキャッシュ	%LOCALAPPDATA%\Microsoft\Outlook*.ost
アーカイブ	%USERPROFILE%\Documents\Outlook Files\archive.pst

オープンソースツールによる解析

libpff / pffexport

# PSTファイルからすべてのアイテムをエクスポート
pffexport -m all evidence.pst -t exported_pst

# 電子メールメッセージのみエクスポート
pffexport -m items evidence.pst -t exported_emails

# 復元/削除済みアイテムをエクスポート
pffexport -m recovered evidence.pst -t recovered_items

# PSTファイル情報を取得
pffinfo evidence.pst

Python PST解析

import pypff
import os
import json
import hashlib
import email
import sys
from datetime import datetime
from collections import defaultdict


class PSTForensicAnalyzer:
    """Outlook PST/OSTファイルのフォレンジック解析クラス"""

    def __init__(self, pst_path: str, output_dir: str):
        self.pst_path = pst_path
        self.output_dir = output_dir
        os.makedirs(output_dir, exist_ok=True)
        self.pst = pypff.file()
        self.pst.open(pst_path)
        self.messages = []
        self.attachments = []
        self.stats = defaultdict(int)

    def process_folder(self, folder, folder_path: str = ""):
        """PSTフォルダを再帰的に処理し、メッセージを抽出します。"""
        folder_name = folder.name or "Root"
        current_path = f"{folder_path}/{folder_name}" if folder_path else folder_name

        for i in range(folder.number_of_sub_messages):
            try:
                message = folder.get_sub_message(i)
                msg_data = self.extract_message(message, current_path)
                if msg_data:
                    self.messages.append(msg_data)
                    self.stats["total_messages"] += 1
            except Exception as e:
                self.stats["parse_errors"] += 1

        for i in range(folder.number_of_sub_folders):
            try:
                subfolder = folder.get_sub_folder(i)
                self.process_folder(subfolder, current_path)
            except Exception:
                continue

    def extract_message(self, message, folder_path: str) -> dict:
        """単一の電子メールメッセージからフォレンジックメタデータを抽出します。"""
        msg_data = {
            "folder": folder_path,
            "subject": message.subject or "",
            "sender": message.sender_name or "",
            "sender_email": "",
            "creation_time": str(message.creation_time) if message.creation_time else None,
            "delivery_time": str(message.delivery_time) if message.delivery_time else None,
            "modification_time": str(message.modification_time) if message.modification_time else None,
            "has_attachments": message.number_of_attachments > 0,
            "attachment_count": message.number_of_attachments,
            "body_size": len(message.plain_text_body or b""),
            "html_size": len(message.html_body or b""),
        }

        # ルーティング解析のためのトランスポートヘッダーを抽出
        headers = message.transport_headers
        if headers:
            msg_data["headers_present"] = True
            msg_data["headers_size"] = len(headers)
            # 主要ヘッダーを解析
            parsed = email.message_from_string(headers)
            msg_data["from_header"] = parsed.get("From", "")
            msg_data["to_header"] = parsed.get("To", "")
            msg_data["date_header"] = parsed.get("Date", "")
            msg_data["message_id"] = parsed.get("Message-ID", "")
            msg_data["x_originating_ip"] = parsed.get("X-Originating-IP", "")
            msg_data["received_headers"] = parsed.get_all("Received", [])

        # 添付ファイルを処理
        for j in range(message.number_of_attachments):
            try:
                attachment = message.get_attachment(j)
                att_data = {
                    "message_subject": msg_data["subject"],
                    "name": attachment.name or f"attachment_{j}",
                    "size": attachment.size,
                    "content_type": "",
                }
                self.attachments.append(att_data)
                self.stats["total_attachments"] += 1
            except Exception:
                continue

        return msg_data

    def save_attachments(self, max_size_mb: int = 100):
        """添付ファイルをディスクにエクスポートして解析します。"""
        att_dir = os.path.join(self.output_dir, "attachments")
        os.makedirs(att_dir, exist_ok=True)

        root = self.pst.get_root_folder()
        self._save_attachments_recursive(root, att_dir, max_size_mb)

    def _save_attachments_recursive(self, folder, att_dir, max_size_mb):
        for i in range(folder.number_of_sub_messages):
            try:
                message = folder.get_sub_message(i)
                for j in range(message.number_of_attachments):
                    att = message.get_attachment(j)
                    if att.size and att.size < max_size_mb * 1024 * 1024:
                        name = att.name or f"unknown_{i}_{j}"
                        safe_name = "".join(c if c.isalnum() or c in ".-_" else "_" for c in name)
                        path = os.path.join(att_dir, safe_name)
                        try:
                            data = att.read_buffer(att.size)
                            with open(path, "wb") as f:
                                f.write(data)
                        except Exception:
                            continue
            except Exception:
                continue

        for i in range(folder.number_of_sub_folders):
            try:
                self._save_attachments_recursive(folder.get_sub_folder(i), att_dir, max_size_mb)
            except Exception:
                continue

    def generate_report(self) -> str:
        """包括的なPSTフォレンジック解析レポートを生成します。"""
        root = self.pst.get_root_folder()
        self.process_folder(root)

        report = {
            "analysis_timestamp": datetime.now().isoformat(),
            "pst_file": self.pst_path,
            "pst_size_bytes": os.path.getsize(self.pst_path),
            "statistics": dict(self.stats),
            "messages": self.messages[:500],
            "attachments": self.attachments[:200],
        }

        report_path = os.path.join(self.output_dir, "pst_forensic_report.json")
        with open(report_path, "w") as f:
            json.dump(report, f, indent=2, default=str)

        print(f"[*] メッセージ総数: {self.stats['total_messages']}")
        print(f"[*] 添付ファイル総数: {self.stats['total_attachments']}")
        print(f"[*] 解析エラー数: {self.stats['parse_errors']}")
        return report_path

    def close(self):
        self.pst.close()


def main():
    if len(sys.argv) < 3:
        print("使用方法: python process.py <pst_file> <output_dir>")
        sys.exit(1)
    analyzer = PSTForensicAnalyzer(sys.argv[1], sys.argv[2])
    analyzer.generate_report()
    analyzer.close()


if __name__ == "__main__":
    main()

メールヘッダー解析

フォレンジック調査における主要なヘッダー：

ヘッダー	フォレンジック上の価値
Received	メッセージルーティングチェーン（下から上に読む）
X-Originating-IP	送信者の実際のIPアドレス
Message-ID	相関分析のための一意識別子
Date	送信タイムスタンプ
Return-Path	バウンスアドレス（Fromと異なる場合あり）
DKIM-Signature	ドメイン認証署名
Authentication-Results	SPF、DKIM、DMARC検証結果
X-Mailer	使用されたメールクライアント

参考資料

• MailXaminer PST Forensics: https://www.mailxaminer.com/blog/outlook-pst-file-forensics/
• libpff ドキュメント: https://github.com/libyal/libpff
• PSTファイル形式仕様: https://docs.microsoft.com/en-us/openspecs/office_file_formats/ms-pst/
• SANS Email Forensics: https://www.sans.org/blog/email-forensics/

出力例

$ pffexport /evidence/jsmith_archive.pst -t /analysis/pst_output

pffexport 20231205 - libpff PST/OST Export Tool
=================================================
入力: /evidence/jsmith_archive.pst (2.3 GB)

PST内容をエクスポート中...
  フォルダ:       45
  メッセージ:      12,456
  添付ファイル:    3,234
  連絡先:         567
  カレンダー:      234
  タスク:         89

エクスポート完了（3分42秒）

$ python3 pst_analyzer.py /analysis/pst_output /analysis/email_report

PST Forensic Analysis Report
==============================
ソース: jsmith_archive.pst ([email protected])
日付範囲: 2023-06-01 ～ 2024-01-18

--- メールボックス統計 ---
  メール総数:          12,456
  送信:                4,567
  受信:                7,889
  添付ファイル付き:    3,234
  削除済み（復元）:    234

--- フィッシング/不審なメール ---
メール #8923
  日付:        2024-01-15 14:30:22 UTC
  差出人:        "IT Support" <[email protected]>
  宛先:         [email protected]
  件名:         【緊急】パスワードリセットが必要です
  ヘッダー:
    Return-Path:    [email protected]
    X-Originating-IP: 203.0.113.55
    Received:       from mail-relay.c0rporate-help.com (203.0.113.55)
    SPF:            FAIL (ドメイン c0rporate-help.com)
    DKIM:           NONE
    DMARC:          FAIL
  添付ファイル:
    - Password_Reset_Form.xlsm (245 KB) SHA-256: 7a3b8c9d...e1f2a3b4
  本文プレビュー: "Dear Employee, Your password will expire in 24 hours.
                  Please open the attached form to reset your credentials..."

--- データ漏洩の兆候 ---
メール #9102
  日付:        2024-01-16 03:15:45 UTC
  差出人:       [email protected]
  宛先:        [email protected]
  件名:        （件名なし）
  添付ファイル:
    - archive_part1.7z (24.5 MB) - 暗号化
    - archive_part2.7z (24.5 MB) - 暗号化

メール #9103
  日付:        2024-01-16 03:18:22 UTC
  差出人:       [email protected]
  宛先:        [email protected]
  件名:        Re:
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    - archive_part3.7z (18.2 MB) - 暗号化

--- キーワードヒット ---
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  "delete evidence":  1通のメール（メール #9200、2024-01-17 22:30:00 UTC）

要約:
  検出されたフィッシングメール:      1（初期侵害ベクター）
  不審な送信メール:                5（個人アカウントへの添付ファイル付き）
  暗号化された添付ファイル:        3（合計67.2 MB - 漏洩の可能性）
  レポート: /analysis/email_report/pst_forensic_report.json